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合成(3Z,6Z,9S,10R)-9,10-環(huán)氧-3,6-二十一碳二烯的方法

1054   編輯:管理員   來(lái)源:中冶有色技術(shù)網(wǎng)  
2023-03-18 23:22:12
本發(fā)明屬于綠色農(nóng)藥技術(shù)領(lǐng)域,公開(kāi)了一種新的合成美國(guó)白蛾性信息素主要活性成分(3Z,6Z,9S,10R)?9,10?環(huán)氧?3,6?二十一碳二烯的方法。該方法以1?溴十一烷(2)為起始原料,先跟炔丙醇鋰反應(yīng),再經(jīng)醋酸鎳/硼氫化鈉催化氫化、Sharpless不對(duì)稱環(huán)氧化、對(duì)甲苯磺?;c高氯酸開(kāi)環(huán),得到(2S,3S)?對(duì)甲苯磺酸2,3?二羥基?1?十四碳醇酯(7);然后經(jīng)碳酸鉀關(guān)環(huán)、對(duì)甲苯磺?;⒁来胃谆枰胰蹭嚺c1?溴?1?戊炔反應(yīng)生成(9S,10S)?9,10?環(huán)氧?3,6?二十一碳二炔(11);最后經(jīng)醋酸鎳/硼氫化鈉催化氫化,得到(3Z,6Z,9S,10R)?9,10?環(huán)氧?3,6?二十一碳二烯(1)。本發(fā)明首次利用醋酸鎳/硼氫化鈉催化氫化環(huán)氧二炔構(gòu)建2個(gè)Z?型碳碳雙鍵,具有反應(yīng)條件溫和、易于操作、易于放大等優(yōu)勢(shì)。
聲明:
“合成(3Z,6Z,9S,10R)-9,10-環(huán)氧-3,6-二十一碳二烯的方法” 該技術(shù)專利(論文)所有權(quán)利歸屬于技術(shù)(論文)所有人。僅供學(xué)習(xí)研究,如用于商業(yè)用途,請(qǐng)聯(lián)系該技術(shù)所有人。
我是此專利(論文)的發(fā)明人(作者)
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