聚酯具有良好的彈性、透光性和高斷裂強度[1,2]，可用于制造纖維、薄膜、涂料和包裝材料 但是聚酯對水和有機試劑的抗?jié)櫇裥暂^差[3]，對污染、灰塵和尾氣的耐受性較弱，使其產品的生命周期較短、需清潔頻率較高[4] 因此，提高聚酯產品的表面自清潔性受到極大的關注 含氟基團的表面能遠小于水和許多較烴官能團[5,6]，因此含氟基團改性可提高聚酯產品的表面疏水和疏油能力 目前，氟化改性聚酯在液態(tài)涂料、纖維、包裝等領域[7,8]得到了應用，在光學薄膜、粉末涂料等領域有一定的應用前景[9]

氟化改性，分為物理改性和化學改性 物理改性，對氟化改性聚酯與其他物質的相容性要求過于苛刻[10,11]；而化學改性法可避免改性聚酯的滲出和剝離 化學改性有表面改性和交聯(lián)成膜 表面改性對設備的要求較高且過程繁瑣[12~14]，表面改性層還極易脫落[15] 交聯(lián)成膜，是使含氟聚酯與交聯(lián)劑發(fā)生反應制備聚酯膜 此法操作簡單，對設備和環(huán)境的要求較低，加入交聯(lián)劑還能提高聚酯的熱穩(wěn)定性和力學性能[16] 因此，交聯(lián)成膜法是當前的研究熱點

用化學改性法合成含氟聚酯，已有大量的研究工作 王兵等[17]以2，2，3，3，4，4，5，5-八氟-1，6-己二醇作為含氟單體與對苯二甲酸和乙二醇合成了不同有機氟改性的聚對苯二甲酸乙二醇酯，其對水的接觸角從76°提高到116° Wang等[18]用聚對苯二甲酸丁二酯和1，3-丙二醇基氟化間苯二甲酸聚酯在熔融條件下合成了部分氟化的無規(guī)多嵌段共聚聚酯 Demir等[19]以甲基乙基酮為溶劑，使間苯二甲酰氯與氟化醚醇反應得到氟化聚酯低聚物，將其離心分離后加熱制備出高分子量的含氟聚酯

這表明，國內外合成含氟聚酯以直鏈型含氟聚酯為主 本文用化學合成法將1H，1H，2H，2H-全氟-1-癸醇對1，2，4-苯三酸酐的一個官能團進行封端，然后替代部分順丁烯二酸酐，與新戊二醇共縮聚合成支鏈含氟聚酯

1 實驗方法1.1 實驗用原料

1H，1H，2H，2H-全氟-1-癸醇(純度97%)、1，2，4-苯三酸酐(純度97%)、順丁烯二酸酐(純度99%)，鄰苯二甲酸酐(純度99%)、新戊二醇(純度99%)、對甲苯磺酸(AR)、N，N-二甲基甲酰胺(AR)、異佛爾酮二異氰酸酯(IPDI)三聚體(AR)、甲苯(AR)、溴化鉀(SP)和氘代氯仿(NMR)

1.2 樣品的制備1.2.1 不同氟基團含量聚酯的合成

將11.9619 g (0.025 mol)1H，1H，2H，2H-全氟-1-癸醇和4.9518 g(0.025 mol)1，2，4-苯三酸酐置于三口燒瓶中，再加入0.0507 g催化劑對甲苯磺酸和適量DMF，在N2氣氛下攪拌使體系在120℃反應3 h，得到1H，1H，2H，2H-全氟-1-癸醇封端1，2，4-苯三酸酐

然后加入2.4763 g(0.025 mol)順丁烯二酸酐、6.3121 g(0.060 mol)新戊二醇和0.0264 g的對甲苯磺酸，視溶解情況可補加適量的DMF 然后使反應分別在120、160、170、180、190和200℃各進行1 h，在反應結束前0.5 h用大通量N2吹掃體系內的溶劑和小分子 反應結束后在200℃抽真空1 h得到含氟聚酯，記為FP-50

固定醇/酸酐比不變將1H，1H，2H，2H-全氟-1-癸醇封端1，2，4-苯三酸酐占總酸酐的含量提高到70%(mole fraction)，合成出氟基團含量更高的FP-70；將1H，1H，2H，2H-全氟-1-癸醇封端1，2，4-苯三酸酐占總酸酐的含量降低到30%(mole fraction)合成出氟基團含量更低的FP-30 以鄰苯二甲酸酐、順丁烯二酸酐和新戊二醇為原料，合成出無氟聚酯FP-0

1.2.2 含氟聚酯膜的制備

將FP-70樣品10 g放入三口燒瓶中，再加入10 g甲苯后升溫至50℃并攪拌使其充分溶解 將3.5 g交聯(lián)劑IPDI三聚體放入燒杯中，再加入2 g甲苯攪拌使其混勻 然后將交聯(lián)劑溶液加入三口燒瓶中，攪拌10 min后將混合物轉移至燒杯中 對混合物超聲30 min并不斷移除混合物液面上的氣泡，然后將混合物倒在聚四氟乙烯板上使聚合物溶液將其均勻涂覆 然后將聚四氟乙烯板放入鼓風箱中在50℃干燥4 h，然后升溫至100℃繼續(xù)烘干2 h得到交聯(lián)后的含氟聚酯膜 干燥結束后取出聚四氟乙烯板使其自然冷卻至室溫，揭下含氟聚酯膜標記為FP-70-pf

用上述方法將FP-0，F(xiàn)P-30和FP-50樣品進行涂膜，將得到的聚酯膜標記為FP-0-pf，F(xiàn)P-30-pf和FP-50-pf

1.3 性能表征1.3.1 含氟聚酯的表征

使用IS 10型FT-IR紅外光譜儀測試FP-0，F(xiàn)P-30，F(xiàn)P-50，F(xiàn)P-70的紅外光譜，檢測條件為分辨率16 cm-1，掃描50次 用HPLC 1515型凝膠滲透色譜儀測試無氟和含氟聚酯的數(shù)均分子量Mn、重均分子量Mw和多分散系數(shù)DPI，以四氫呋喃作為淋洗液，溫度為25℃、流速為1.0 mL/min 用Netzch Sta 449c型熱重分析儀對樣品進行熱失重分析 實驗條件為N2氣氛，升溫速率10℃/min，溫度范圍由20至800℃ 用DSC-60差示掃描量熱儀對含氟聚酯進行熱重分析 測試條件為N2氣氛，測量范圍為-80至80℃，升溫速率10℃/min，樣品質量均為5 mg

1.3.2 含氟聚酯膜的表征

用臺式電子精密萬能試驗機測試力學性能 使用配套的制樣工具加工薄膜樣品，每張薄膜有4個待測樣條，在樣條中心選取3個點測量樣條的厚度，取數(shù)據(jù)的平均值；拉伸強度的測試條件為，在室溫下拉伸速度100 mm/min，試驗機拉伸力500 N 每個薄膜樣品測試4次，取數(shù)據(jù)的平均值 用CAST3型接觸角測試儀測量樣品與去離子水之間的接觸角，每個樣品測試10次 用Thermo Scientific K-Alpha+型X射線電子能譜儀器對FP-70的薄膜FP-70-pf表面進行元素分析 單色AlKα 光源(15KV，KE=1486.6 eV），分析室中的真空度為5×10-7 Pa 在對FP-70的薄膜表面進行XPS測試之后進行氬離子蝕刻，刻蝕厚度為10 nm，對刻蝕后的表面再次進行XPS測試

2 結果和討論2.1 含氟聚酯的結構和性能

圖1給出了FP-0，F(xiàn)P-30，F(xiàn)P-50，F(xiàn)P-70的紅外光譜 圖1中3340 cm-1的峰是-OH的伸縮振動吸收峰，由聚酯結構中過量新戊二醇端羥基產生；3061 cm-1和2974 cm-1處出現(xiàn)的分別是不飽和C-H鍵與飽和C-H鍵的伸縮振動吸收峰；1728 cm-1處的峰是C=O伸縮振動吸收峰且未見酸酐的耦合裂分峰，表明原料1,2,4-苯三酸酐反應完全；1589 cm-1與1479 cm-1處的峰是苯環(huán)骨架振動吸收峰；1305 cm-1和1126 cm-1處的峰分別是-C-O-C-的不對稱伸縮振動和對稱伸縮振動吸收峰 上述結果表明，1，2，4-苯三酸酐和順丁烯二酸酐與醇反應完全，成功地合成出聚酯 從圖1可見1244 cm-1處的C-F鍵特征吸收峰，且隨著聚酯結構中含氟基團含量的提高逐漸明顯突出 綜上所述，1H，1H，2H，2H-全氟-1-癸醇已成功引入聚酯結構中，合成出不同氟支鏈含量的含氟聚酯

圖1



圖1含氟聚酯的紅外光譜

Fig.1FTIR image of fluorinated polyesters

對FP-0，F(xiàn)P-30，F(xiàn)P-50和FP-70進行的凝膠滲透色譜測試(GPC)，結果列于表1中

Table 1

表1

表1含氟聚酯的分子量

Table 1Molecular weight of fluorinated polyesters

	Mn / g·mol-1	Mw/ g·mol-1	PDI
FP-0	719	1430	1.99
FP-30	1008	3215	3.19
FP-50	950	2467	2.60
FP-70	1405	3415	2.43

由表1可知，引入封端1，2，4-苯三酸酐后含氟聚酯的分子量均有所提高，且隨著封端1，2，4-苯三酸酐用量的增大含氟聚酯分子量呈增大趨勢 其原因是，1H，1H，2H，2H-全氟-1-癸醇封端1，2，4-苯三酸酐后分子量提高，共聚到聚酯分子鏈使聚酯的分子量提高；隨著封端1，2，4-苯三酸酐用量的增大聚合后聚酯分子鏈中引入的含氟側鏈越多，分子量越高

含氟聚酯的多分散性指數(shù)，均比無氟聚酯的大即分子量分布變寬 封端1，2，4-苯三酸酐的反應中有多個副反應，因此體系中可能發(fā)生了兩個1H，1H，2H，2H-全氟-1-癸醇分子同時與一個1，2，4-苯三酸酐的兩個官能團反應，也可能存在兩種不同結構的封端分子以及未發(fā)生封端反應的三官能團單體1，2，4-苯三酸酐，結果是后續(xù)與順丁烯二酸酐、新戊二醇聚合反應產生的分子結構多樣，亦即使含氟聚酯的多分散性提高

圖2給出了對FP-0，F(xiàn)P-30，F(xiàn)P-50和FP-70的熱穩(wěn)定性測試結果，并將其列于表2中

圖2



圖2含氟聚酯的TG曲線

Fig.2TG curves of fluorinated polyesters

Table 2

表2

表2含氟聚酯的初始分解溫度

Table 2Initial decomposition temperature of fluorinated polyesters

	p / %，mole fraction	Td / ℃
FP-0	0	272.80
FP-30	30	299.41
FP-50	50	274.59
FP-70	70	263.11

Note:p—ratio of 1, 2, 4-trichlorophthalic anhydride to total anhydride, Td—initial decomposition temperature



由圖2和表2可知，F(xiàn)P-30的初始熱分解溫度為299.41℃，比無氟聚酯FP-0的初始分解溫度272.80℃提高了9.75%；FP-50的初始分解溫度274.59℃與無氟聚酯FP-0的初始分解溫度十分近似，比FP-30降低了8.29%；FP-70的初始溫度進一步降低到263.11℃，比FP-0降低了3.55%

含氟聚酯的初始分解溫度，由兩方面的因素決定 含氟基團的引入使C-F鍵增多，C-F鍵不僅比C-C鍵的鍵能大(EC-F=497 kJ/mol, EC-C=334 kJ/mol)而且極性強，因此含氟基團含量的提高可提高聚酯的熱穩(wěn)定性 同時，因為含氟基團位于聚酯中的支鏈，溫度升高易使支鏈活性高的高分子鏈斷裂，因此含氟側鏈的增加使熱分解更易發(fā)生 綜合上述兩種對立因素，結合表2中數(shù)據(jù)可知，向聚酯中引入一定含氟支鏈可提高聚酯的熱穩(wěn)定性；而含氟支鏈引入量過大則使聚酯的熱穩(wěn)定性逐漸降低

為了確定樣品的玻璃化轉變溫度Tg，對FP-0，F(xiàn)P-30，F(xiàn)P-50和FP-70進行了DSC測試，結果如圖3和表3所示

圖3



圖3含氟聚酯的DSC曲線

Fig.3DSC curve of fluorinated polyesters

Table 3

表3

表3含氟聚酯的玻璃化轉變溫度

Table 3Glass transition temperature of fluorinated polyesters

	p / %, mole fraction	Tg / ℃
FP-0	0	6.24
FP-30	30	6.88
FP-50	50	23.61
FP-70	70	46.65

Note:p—ratio of 1, 2, 4-trichlorophthalic anhydride to total anhydride, Tg—glass transition temperature



由表3可見，隨著氟基團含量的提高含氟聚酯的玻璃化轉變溫度隨之提高 其中FP-0的玻璃化轉變溫度為6.24℃，F(xiàn)P-30的玻璃化轉變溫度為6.88℃，比FP-0提高了10.26% 這些結果表明，含氟基團的引入量較少時含氟支鏈的增加對聚酯的玻璃化轉變溫度沒有顯著的影響；隨著含氟支鏈含量的進一步提高FP-50的玻璃化轉變溫度提高到23.61℃，比FP-30提高了243.17%；FP-70的玻璃化轉變溫度為46.65℃，比FP-50提高了97.59%

Tg是高分子鏈段從凍結到開始運動的轉變溫度，鏈段的運動主要通過主鏈的單鍵旋轉實現(xiàn) 因此，聚合物分子鏈的柔順性越好其單鍵旋轉越容易即Tg越低 含氟支鏈在聚酯分子鏈上的分布并不對稱，而1H，1H，2H，2H-全氟-1-癸醇中F電負性極大，使電子傾向于-(CF2)7CF3部分而導致整個分子呈現(xiàn)極性 極性側基的不對稱以及支鏈的引入均使聚酯分子鏈的柔順性降低，使Tg提高 同時，F(xiàn)原子的引入也利于分子間氫鍵的形成而使Tg升高 因此，隨著一元醇封端三聚體含量的提高含氟基團的含量隨之提高，含氟聚酯的極性增強、氫鍵含量增多，使玻璃化轉變溫度逐漸提高

2.2 含氟聚酯膜的性能

無氟聚酯膜FP-0-pf和含氟聚酯膜FP-30-pf，F(xiàn)P-50-pf和FP-70-pf的拉伸強度σ、斷裂伸長率δ列于表4 圖4給出了聚酯膜的斷裂伸長率δ和拉伸強度σ與1，2，4-苯三酸酐占總酸酐比例p的關系 由表4和圖4可見，隨著1，2，4-苯三酸酐占總酸酐比例p值的增大含氟聚酯膜的斷裂伸長率降低而拉伸強度提高 其原因是，p值的增大使聚酯結構中含氟支鏈的數(shù)量增大即C-F鍵的數(shù)量增加，而C-F鍵不僅比C-H鍵的鍵能大極性也強；同時，F(xiàn)原子的引入利于分子間氫鍵的形成 因此，含氟聚酯中支鏈含氟基團含量的提高增大了聚酯分子間作用力和剛性，使其拉伸強度提高而斷裂伸長率降低

Table 4

表4

表4含氟聚酯膜的力學性能

Table 4Mechanical properties of fluorinated polyester films

	p / %，mole fraction	σ / MPa	δ / %
FP-0-pf	0	5.00	75.48
FP-30-pf	30	14.19	42.60
FP-50-pf	50	15.68	39.07
FP-70-pf	70	19.97	5.96

Note:p—ratio of 1,2,4-trichlorophthalic anhydride to total anhydride, σ—tensile strength, δ—elongation at break



圖4



圖4含氟聚酯膜的斷裂伸長率與拉伸強度

Fig.4Elongation at break and tensile strength of fluorinated polyester films

對FP-0-pf，F(xiàn)P-30-pf，F(xiàn)P-50-pf和FP-70-pf的水接觸角和油接觸角的測試結果列于表5，其中油相選用乙二醇

Table 5

表5

表5含氟聚酯膜的水/油接觸角

Table 5Water/oil contact angle of fluorinated polyester film

	p / %，mole fraction	WCA / (°)	OCA / (°)
FP-0-pf	0	65.8	51.3
FP-30-pf	30	87.0	60.2
FP-50-pf	50	105.9	77.7
FP-70-pf	70	107.4	77.7

Note: WCA—water contact angle, OCA—oil contact angle



由表5可見，無氟聚酯的水接觸角為65.8°，p=30%(mole fraction)的含氟聚酯膜FP-30-pf的接觸角為87.0°，表明未達到疏水效果，其原因可能是含氟支鏈含量較低 隨著1，2，4-苯三酸酐占總酸酐比例的增加聚酯中含氟支鏈含量提高，聚酯膜的疏水性能隨之提高，由p=0時的65.8°提高到p=70%(mole fraction)時的107.4°，表明其具有了疏水性

由表5還可見，無氟聚酯的油接觸角為51.3°，p=30 %(mole fraction)的含氟聚酯膜FP-30-pf的油接觸角60.2°，比無氟聚酯膜的油接觸角略有提高 隨著封端1, 2, 4-苯三酸酐占總酸酐比例p值的增大聚酯中含氟支鏈含量提高，聚酯膜的油接觸角逐漸增大，由p=0時的65.8°增大到p=70%(mole fraction)時的77.7°

同時，F(xiàn)P-50-pf和FP-70-pf的水接觸角和油接觸角值均分別十分相近，表明含氟基團向聚酯膜表面的遷移存在極限，引入過多的含氟基團并不能繼續(xù)提高膜的水接觸角及油接觸角

圖5給出了氬離子蝕刻前后的FP-70-pf表面XPS全譜圖，表6列出了FP-70-pf表面各元素含量的百分比

圖5



圖5FP-70-pf的XPS全譜

Fig.5XPS spectra of FP-70-pf (a) before argon ion etching (b) after argon ion etching

Table 6

表6

表6氬離子蝕刻前后FP-70-pf表面元素的含量(質量分數(shù)，%)

Table 6Surface element content of FP-70-pf before and after argon ion etching (%, mass fraction)

	C	F	O	N
Before	59.31	16.62	18.30	5.77
After	88.84	3.12	4.31	3.72

從圖5中的曲線a可以觀察到較強的F1s峰，O1s峰和C1s峰，以及微弱的N1s峰；其中N1s峰應來自IPDI三聚體中的N原子 曲線b則僅有C1s峰強度較高；F1s峰，O1s峰和N1s峰的強度均較弱 由表3-6可見，氬離子蝕刻前F原子質量含量為16.62%，而蝕刻后僅為3.12%；C原子質量含量為59.31%，蝕刻后提高到88.84%

圖5中曲線與表6中數(shù)據(jù)可以證明，含氟基團會因其較低的表面能和較高的流動性而從薄膜的主體遷移至表層，即富集在含氟聚酯膜表面，從而使聚酯膜的水接觸角和油接觸角提高

3 結論

先合成不同氟基團含量的支鏈含氟聚酯，然后將其與交聯(lián)劑固化反應可制備出含氟聚酯膜 隨著封端1，2，4-苯三酸酐用量的提高，含氟聚酯的分子量隨之增大，多分散指數(shù)降低；熱穩(wěn)定性先提高后降低，玻璃化轉變溫度逐漸提高；隨著含氟基團含量的提高聚酯膜的拉伸強度隨之提高而斷裂伸長率降低 當封端1，2，4-苯三酸酐占總酸酐比例p從0提高到70%(mole fraction)時，水接觸角和油接觸角均隨含氟基團含量的提高而增大，使聚酯膜具有疏水性

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